グルコース誘導体(グルシトール・グルコン酸・グルクロン酸・グルコサミン)

D-グルコース誘導体には、

D-グルシトール(ソルビトール):グルコースの1位のアルデヒド基(ホルミル基)が還元された物質

D-グルコン酸:グルコースの1位が酸化されカルボン酸になった物質

D-グルクロン酸:グルコースの6位が酸化されカルボン酸になった物質

D-グルコサミン:グルコースの2位がアミノ基に置換された物質

などがあります。

 

つまらない失点をしないためにも、構造式と名称を対応させられるようにしておきましょう。

覚え方

◎D-グルシトール(ソルビトール):グルコースの1位のアルデヒド基(ホルミル基)が還元された物質

・グルコースで還元できそうな部位は1位のアルデヒド基くらいしかないので、

アルデヒド基を[取る](還元のイメージで)→ グルシ[トール]

・ソルビトールは[S]orbitol →Sixの頭文字→C×6と思い出せるので、

グルシトール=ソルビトールと結び付けやすくなります。

(下記のリンクの、甘味料についての記事も参照下さい。)

 

◎D-グルコサミン:グルコースの2位がアミノ基に置換された物質

・グルコ[サミン]→アミン

・[グルコ][サミン]と、2つのブロックに分けられる→アミンは2位に置換されている。

 

◎D-グルクロン酸:グルコースの6位が酸化されカルボン酸になった物質

・グルクロン[]→カルボン酸

・グルク[ロ]ン酸→66位にカルボン酸

 

◎D-グルコン酸:グルコースの1位が酸化されカルボン酸になった物質

・グルコースを酸化してカルボン酸部位が生成しそうな部位は、1位のアルデヒド基か6位のヒドロキシ基のどちらかしかない

・なおかつ、名称に[]がつくグルコース誘導体はグルコンかグルクロンのいずれかなので、グルクロンの消去法

これで、グルコン酸を、「グルコースの1位が酸化されカルボン酸になった物質」と判断できます。

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