アルキンの還元のLindler触媒・Birch還元

有機化学分野にて、アルキンをアルケンまで還元するときには、Lindler触媒による還元や、Birch還元があります。

このとき、それぞれ生成するアルケンはcistransが異なる幾何異性体(立体異性体の一つ)になります。

 

Lindler触媒(H2/Pd、CaCO3)を用いた還元

cis-アルケンが生成

 

・アルキンをBirch還元(液体NH3中で、NaまたはLi+C2H5OH)する

trans-アルケンが生成

 

どちらの還元がcis体、trans体を生成するのかを覚えておきましょう。

覚え方

ci」s-アルケンを「Li」ndler触媒で還元

ci・Li

Siri (Apple社の音声アシスタント)

 

・「B」irch還元

→「B」ack→反対側のイメージ

trans-アルケンが生成する。

 

cis体、trans体の生成だけでなく、それぞれの還元に使用される試薬や溶媒も特徴的なので、きちんと押さえましょう。

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